2.收到一盒酥，曹操本想以“一盒酥”三个字来自寻乐趣，却被杨修看出，并让人一人吃一口.曹操问起，杨修还得意洋洋解释一番，让曹老板很没面子且无法忍耐杨修，只是淡淡一笑，但心更恶之。
3.曹操担心有人谋杀自己，便说自己会梦中杀人，让大家不要在自己睡着时接近自己，并装模作样的杀死了一个替自己盖被子的近待。便让大家都以为曹操会梦中杀人。但杨修却说是死者死于梦中，分明就是说曹操是装的。这种事也敢咬老板的舌头，看来杨修真的是作死啊。曹操知道后虽没说出来，但心中早已愈恶之。
4.曹丕密请吴质来商议，但却被杨修得知，并告诉曹操，曹操去证实，杨反遭吴质的道。让曹操觉得杨修要害曹丕，而且干涉自己家事，虽未说出，但心中早已愈恶之。古人早就说过，清官不断家务事，何况是皇室世家的家事？这也是随便去管得的？
5.曹操想试试曹丕和曹植的才干，让他们出城并吩咐门吏不让二人出行。曹丕知难而退，但曹植在杨修的安排下杀了门吏。曹操本十分高兴，以曹植为能。但听到是杨修吩咐的，便大怒，不再喜爱曹植。但在此一直忍耐杨修，虽有杀心，但还没有必杀之心。
6.曹操问曹植军国之事，曹植每次都对答如流，便让曹操起了疑心。当曹操知道是杨修来教曹植，心内大怒，已存杀杨修之心。
7.曹操便以鸡肋之事，以杨修扰乱军心之罪怒杀之。
上面说的这几件事只是杨修人生的几个小片段，但我们不难发现：杨修很聪明，非常喜欢耍小聪明。而且，非常喜欢表现。就是逞能。这是老板秘书最大的忌讳，但杨修自以为有才，读书人的毛病一点都不收敛，一次又一次的伤老板的自尊触老板的底线，你说不死都难哪。其实，第一次曹老板心里就不舒服了，但没有说。他还是给了杨修机会的，毕竟杨修有才，而且是自己亲选的秘书。谁知杨修的聪明用错了地方，情商一点都不长。老板不高兴了，他一点也没有觉察，而是一而再再而三的卖弄自己的小聪明，甚至还出手动嘴干涉起曹老板家的内政，人家手皮手堂都是肉，你算什么？瞎掺和什么呀？杨修之父杨彪，是个太尉；外公袁术，也很出名哦。正因为家世显赫，又有才，才会恃才傲物。但老板是谁呀？曹操！何况，你说话行事又不检点。天下有才的多了，地球没谁都照样转哦。可杨修他不明白。
心高气傲的杨修无遮无掩的，你这是分明没把老板放在眼里啊？把人家当空气了？曹操一忍再忍，后来心中烦燥，便不想再忍了，终于在杨修再次猜解他关于“鸡肋”的口令时，大喝一声：将杨修拉出云砍了。
于是一代才子杨修，卒。终年44岁。